Investigadores del Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) han desarrollado un método de síntesis de diaminoácidos con alta pureza enantiomérica mediante la utilización de un nuevo tipo de catalizadores quirales. Estos diaminoácidos se encuentran en la estructura de ciertos antibióticos peptídicos y otros importantes compuestos bioactivos.
En un reciente artículo publicado en Journal of the American Chemical Society, los investigadores Jorge Hernández, Ramón Gómez Arrayás y Juan Carlos Carretero, del grupo de catálisis asimétrica del Departamento de Química Orgánica de la UAM, han descrito un método eficaz para "la síntesis altamente enantioselectiva de α,β-diaminoácidos con control de la configuración específica en sus dos carbonos asimétricos".
Estos aminoácidos son importantes intermedios en síntesis orgánica y se encuentran con frecuencia en la estructura de diversas familias de compuestos bioactivos, incluyendo antibióticos de naturaleza peptídica.
Uno de los aspectos clave de este procedimiento de preparación de α,β-diaminoácidos se basa en la utilización de un nuevo tipo de catalizadores quirales previamente desarrollados por este grupo investigador.
Implicaciones biológicas de la quiralidad
Si observamos nuestras manos, una es imagen especular de la otra, pero no son idénticas: no podemos superponerlas (los guantes no son intercambiables). Esta propiedad se denomina 'quiralidad'. Las implicaciones biológicas de la quiralidad son inmensas, hasta el punto de que la riqueza del mundo natural y su evolución no sería posible sin ella.
En el mundo de las moléculas, multitud de ellas presentan esta propiedad, generalmente determinada por la presencia de un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes distintos (carbono asimétrico). Una molécula orgánica quiral y su imagen especular (no superponible) se denominan enantiómeros.
Muchas moléculas de gran relevancia en la naturaleza son quirales, como las proteínas, los ácidos nucleicos (ARN y ADN), los carbohidratos o los esteroides. Más aún, los exquisitos niveles de actividad y selectividad de estas moléculas están asociados a un único enantiómero. Dos enantiómeros de una molécula quiral poseen propiedades diferentes en un entorno biológico (quiral). Esto es especialmente relevante en el caso de los fármacos, donde con frecuencia sólo un enantiómero produce los efectos terapéuticos deseados, mientras el otro es inactivo o incluso tóxico.
En consecuencia, la gran demanda de sustancias enantioméricamente puras hace imprescindible el desarrollo de métodos cada vez más eficaces de síntesis enantioselectiva.
Catálisis asimétrica
La catálisis asimétrica ofrece la solución más atractiva al reto de preparar eficazmente un producto quiral enantiopuro a partir de sustratos no quirales. El éxito de esta aproximación se basa en el hecho de que una sola molécula de un catalizador quiral puede inducir la formación de miles de moléculas de producto con alta pureza enantiomérica (enantioselectividad).
La elevada eficacia química asociada a este tipo de procesos se traduce en la generación de una menor cantidad de residuos y una notable disminución de los costes energéticos y medioambientales, haciendo que esta estrategia sea cada vez más atractiva para la industria.
En este sentido, la concesión del Premio Nobel de Química de 2001 a William S. Knowles, R. Noyori y K. B. Sharpless por sus trabajos pioneros y primeras aplicaciones en catálisis asimétrica representa un reconocimiento expreso del extraordinario interés académico e industrial de este tipo de procesos.
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