Química computacional para avanzar en organocatálisis

Tres científicos del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH, centro mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Universidad de Zaragoza), han logrado la valoración 'Hot Paper' y el diseño de una portada en la revista Chemistry - A European Journal por su trabajo en el campo de la organocatálisis, donde intervienen reacciones orgánicas catalizadas por sustancias puramente orgánicas, es decir, sin metales.

El grupo formado por Juan V. Alegre-Requena, Eugenia Marqués López y Raquel P. Herrera, liderado por esta última y llamado H-OCA (Herrera-Organocatálisis Asimétrica; E104), trabaja en el desarrollo de nuevos métodos organocatalíticos, proporcionando acceso a moléculas biológicamente activas, incluyendo medicamentos y productos naturales, mediante procedimientos muy sostenibles. Su investigación abarca tanto el diseño como la síntesis de nuevos sistemas catalíticos y la búsqueda de nuevas aplicaciones, relacionadas con los organocatalizadores y los productos finales de las reacciones exploradas.

Actualmente muchas empresas y grupos de investigación públicos invierten un gran capital en organocatálisis. Dentro de esta área, la catálisis con escuaramidas (una familia de moléculas orgánicas) está irrumpiendo fuertemente y cada año los trabajos relacionados con el uso de estas moléculas como catalizadores aumentan exponencialmente.

Asimismo, resulta de gran interés ligar la organocatálisis de escuaramidas con el cada vez más recurrido campo de la química computacional. La unión de ambos campos permite conocer un poco mejor los mecanismos de reacción a escala atómica y, con ello, ofrece la posibilidad de poder mejorar de manera significativa los resultados obtenidos o de predecir los resultados que se van a obtener en una cierta catálisis.

Portada de la revista Chemistry - A European Journal. / Foto de la propia revista

Sin embargo, las catálisis con organocatalizadores suelen ser bastante complejas de analizar mediante cálculos computacionales, puesto que estas catálisis normalmente incluyen una gran cantidad de átomos y una compleja red de interacciones entre el catalizador y los sustratos.

Resultados similares en el ordenador y el laboratorio

En este contexto, el grupo HOCA del ISQCH ha encontrado un método computacional para estudiar la preparación de nitroalcoholes enantioméricamente enriquecidos y organocatalizados con escuaramidas, lo que ha permitido obtener resultados muy precisos en comparación con los resultados obtenidos en el laboratorio. Es decir, los valores calculados con el ordenador llevaban a resultados similares a los observados en el laboratorio.

En el área de la catálisis con escuaramidas, nunca antes se había desarrollado un estudio computacional similar y, por tanto, este trabajo puede ser de gran ayuda como punto de partida para aquellos que busquen investigar mecanismos de reacciones similares.

Además, por primera vez, se detectaron unas interacciones novedosas a nivel atómico que eran las responsables de los resultados tan buenos que se habían obtenido en el laboratorio con una cantidad ínfima de catalizador, como lo es el 0,25%, que en organocatálisis es una de las cantidad más pequeñas usadas hasta la fecha.