La reacción de acoplamiento cruzado catalizada por metales de transición es una de las estrategias más eficaces para la formación de enlaces carbono-carbono. Investigadores del grupo de catálisis asimétrica del Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) han desarrollado ahora un procedimiento basado en el uso de catalizadores de paladio aplicable a determinados sustratos poco reactivos. Su aportación servirá para crear nuevos compuestos orgánicos.
En un reciente artículo publicado en la revista Organic Letters los investigadores Ana López, Dr. Javier Adrio y Dr. Juan Carlos Carretero, pertenecientes al grupo de catálisis asimétrica y organometálica del Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid, han desarrollado un nuevo procedimiento de acoplamiento catalizado por paladio aplicable a uno de estos tipos de sustratos estructuralmente complejos. Concretamente, este método permite el acoplamiento de bromuros bencílicos secundarios con compuestos orgánicos de magnesio en condiciones suaves de reacción y con una amplia tolerancia estructural.
Por otra parte, a diferencia de otros metales de transición como níquel o hierro, esta reacción de formación de enlaces C-C transcurre con inversión en la configuración del átomo de carbono reactivo.
Gran parte de los compuestos químicos conocidos y la práctica totalidad de las sustancias aisladas de fuentes naturales contienen carbono (compuestos orgánicos). La singularidad del átomo de carbono se debe en gran medida a su extraordinaria capacidad para formar enlaces consigo mismo (enlaces C-C), así como con otros átomos de la tabla periódica, para dar lugar a moléculas estables con una variedad fascinante de tamaños y formas estructurales, que a su vez exhiben un amplísimo repertorio de propiedades físicas y biológicas.
La gran demanda social de compuestos orgánicos de interés (fármacos, plásticos, fibras textiles, combustibles, cosméticos, compuestos agroquímicos, nanomateriales, etc.) obliga a la permanente evolución y perfeccionamiento de los métodos actuales de formación de enlaces C-C, de forma que los procesos sintéticos transcurran de la manera más eficaz y con el menor coste medioambiental posibles. La construcción de compuestos con esqueletos carbonados complejos se lleva a cabo a partir de moléculas más sencillas a las que se les van “acoplando piezas” mediante formación sucesiva de enlaces C-C.
El impresionante desarrollo alcanzado durante las últimas dos décadas en las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por complejos de metales de transición (especialmente catalizadores de paladio, cobre, hierro y níquel) ha supuesto uno de los mayores avances en este campo, permitiendo la formación eficaz de determinados tipos de enlaces C-C que no eran factibles mediante reacciones clásicas de la química orgánica.
Sin embargo, aún existen limitaciones y margen de mejora en los métodos actuales, especialmente en lo que respecta a la utilización de “sustratos difíciles”, por ejemplo aquéllos que presentan complejidad estereoquímica o un gran impedimento estérico en torno al carbono reactivo.
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