Investigadores del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea, en Zaragoza, han desarrollado una técnica que mejora la difícil síntesis de las oxazolinas, unos compuestos usados en farmacia y como aromatizantes, mediante la introducción de compuestos con litio. Su trabajo se ha publicado como VIP paper en la revista Chemistry, A European Journal.
Las oxazolinas son unos compuestos orgánicos (con estructura cíclica de cinco miembros y un doble enlace) muy difíciles de sintetizar, pero presentan numerosas aplicaciones en sectores como farmacia, agricultura, alimentación, medicina o el de los plásticos.
Por ejemplo, en el campo farmacéutico estos compuestos se utilizan por su actividad biológica como antibacteriano, antifungicida, antimicrobiano, antioxidante, antifebril, antiVIH, antimalaria, antitumoral, antiviral y antinflamatorio. En algunos fármacos como Aminorex, actúa de estimulante para la pérdida de peso. Además las 3-oxazolinas poseen aromas vegetales, dulces y a nueces por lo que se utilizan como aromatizantes en el ámbito de la alimentación principalmente en café, chocolate y productos cárnicos.
La búsqueda de un método sencillo y alternativo para su síntesis ha sido objeto de estudio por parte de investigadores de todo el mundo. Ahora, miembros del grupo de Química Bioorgánica del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH, un instituto mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Universidad de Zaragoza) han desarrollado una nueva metodología para la preparación 3-oxazolinas que mejora las condiciones de su síntesis y facilita su obtención de modo selectivo minimizando los subproductos y residuos obtenidos.
La novedad del litio
Según el profesor Pedro Merino, que ha dirigido la investigación, "la novedad de la metodología reside en el empleo de cantidades muy pequeñas de compuestos organometálicos de litio, un hecho prácticamente sin precedentes, que funcionan como precatalizadores facilitando la reacción y que abren las puertas a un nuevo tipo de reactividad de compuestos orgánicos".
El proceso se inicia por el derivado de litio que promueve una serie de reacciones. Estas tienen lugar siguiendo un ciclo catalítico en el que se desprende agua que, a su vez, realimenta este ciclo a través de procesos autocatalíticos mucho más favorecidos termodinámicamente. Así se obtiene la 3-oxazolina de un modo más eficiente.
El trabajo ha sido publicado en la revista Chemistry, A European Journal y ha recibido la mención de VIP paper al encontrarse dentro del 10% de contribuciones que reciben la máxima calificación por parte de los revisores.
Referencia bibliográfica:
Pedro Merino et al. “Azomethine Ylides from Nitrones: Using Catalytic n-BuLi for the Totally Stereoselective Synthesis of trans-2-Alkyl-3-Oxazolines”. Chemistry, A European Journal, 2016. Doi DOI: 10.1002/chem.201602159.
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