Las moléculas fotosensibles de la retina desencadenan la visión. Este fenómeno ha inspirado ahora a investigadores del Instituto Catalán de Investigación Química para crear una nueva familia de catalizadores ecológicos, totalmente orgánicos, que se activan mediante LED de luz morada.
Nuestras retinas funcionan gracias a unas moléculas sensibles a la luz llamadas fotorreceptores. Están compuestos por dos piezas: un pigmento orgánico y una proteína, que al unirse forman una molécula coloreada llamada ión iminio. Esta molécula se activa al recibir luz, y entonces comienza a mandar señales al cerebro.
Ahora, imitando este proceso, investigadores del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ) en Tarragona han creado una nueva familia de catalizadores ecológicos que se activan utilizando LED de luz morada.
Modificando la prolina, un aminoácido natural, los investigadores diseñaron una familia de organocatalizadores con propiedades interesantes, según los autores. Cuando reaccionan con el sustrato de la reacción forman iones iminio, como los que se generan en nuestras retinas. “Esta transformación produce un cambio de color muy vistoso, así podemos saber cuando se forma el intermedio”, explica Mattia Silvi, primer autor del estudio, que se publica esta semana en la revista Nature Chemistry. “Luego, basta activarlo con un LED morado y la reacción termina en unas pocas horas,” añade.
Además, los nuevos catalizadores han sido diseñados para inducir la formación de un único isómero óptico del producto. El avance resulta de interés para la industria farmacéutica, ya que los isómeros ópticos puros de algunos fármacos (como el ibuprofeno o el omeprazol) tienen menos efectos secundarios y suelen ser más eficaces.
“Aunque es un mecanismo muy conocido en bioquímica, la fotoexcitación de iones iminio no se había utilizado todavía para sintetizar moléculas quirales,” explica Paolo Melchiorre, group leader del ICIQ y profesor ICREA, que lideró el estudio. “Gracias a esta nueva aproximación, iniciada con luz visible, podemos obtener productos que eran imposibles de sintetizar con métodos tradicionales, en los que la reacción se activa con calor,” concluye el investigador.
Catalizadores ecológicos sin metales
Otra cualidad de estos catalizadores es su compromiso con el medio ambiente. Son productos totalmente orgánicos, sin metales, lo que los hace más baratos y fáciles de manejar en el laboratorio: los productos de estas reacciones pueden someterse a purificaciones muy sencillas. Además, al activarse con luz, estos nuevos catalizadores no requieren altas temperaturas para funcionar, lo que supone un enorme ahorro de energía.
Los derivados de prolina se encuentran entre los organocatalizadores más populares en síntesis química. Por ello, los investigadores del ICIQ esperan que los nuevos fotocatalizadores puedan tener numerosas aplicaciones. No sólo podrían reducir el impacto ambiental de varios procesos industriales, sino que además podrían llegar a producir moléculas totalmente nuevas.
Referencia bibliográfica:
Paolo Melchiorre et al. "Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic ß-alkylation of enals". Nature Chemistry, marzo de 2017.
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